Clemensstr. 1
Voor de stadsbrand van 1838 was hier een school. Daarna, die rond 1840 werd herbouwd, was hier de actie van de familie Hellinghaus, waaruit een van Drolshagens beroemdste zonen, prof. dr. Otto Hellinghaus, tevoorschijn kwam. Het huis werd in 2018 gesloopt wegens structurele gebreken, waarna een kantoor- en woongebouw voor het Caritas Day Care Center werd gebouwd.
Het voormalige schoolgebouw stond vlak bij de stadsmuur naast de stadspoort, die de weg naar de molen en verder naar Olpe blokkeerde. Daarom had deze afslag de naam Schulenporte of Mühlenporte. Na de stadsbrand in 1838 bouwden de gerespecteerde koopman Heinrich Hellinghaus en zijn vrouw Johanna, geboren Börsch, hier een huis dat het stadsbeeld vorm gaf. Hun zoon Otto werd in 1853 geboren. Na zijn opleiding in Attendorn studeerde hij geschiedenis en filologie in Münster, Halle en Leipzig, waar hij in 1875 ook promoveerde. In 1879 werd hij leraar aan het Realgymnasium in Münster en bracht hij een Dräulzer meisje, Mathilde Schlösser, mee om zijn vrouw te zijn. In 1899 werd Hellinghaus directeur van het Gymnasium Wattenscheid en bekleedde hij andere erefuncties zoals stadsarchivaris van Münster, lid van de Historische Commissie van Westfalen en tweede voorzitter van de Duitse Vlootvereniging en bestuurslid van de Vaterländische Frauenverein in Wattenscheid. Otto Hellinghaus heeft ontelbare boeken gepubliceerd die meerdere planken kunnen vullen. Sommigen van hen zijn in de bibliotheek van de Heimatverein Drolshagen in het Heimathaus. Het Hellinghaus-huis werd aan het begin van de 20e eeuw door de familie Dedial gekocht, in 2006 doorverkocht en in 2017 door de plaatselijke Volksbank Olpe-Wenden-Drolshagen e.G. gekocht. Vanwege de beschadigde bouwsubstantie werd het vervallen gebouw gesloopt en werd hier een kantoor- en woongebouw voor Caritas Day Care gebouwd.